一、烷烃的命名

1.系统命名法

(1)直链烷烃的命名

碳原子数+烷来表示。十以内用天干表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

(2)支链烷烃的命名

1.碳原子的级

与一个碳相连的碳,是一级碳原子,称伯碳。伯、仲、叔、季。

2.烷基的名称

  • 普通命名法:正、异、新
  • 系统命名法
    1. 失去氢原子的碳成为基碳原子定位为1,从它出发,选一个最长的连为烷基的主链,从1位碳开始依次编号,不在烷基主链上的基团均作为烷基主链的取代基处理。
    2. 写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称的前面

3.顺序规则(排序在后的基团放在前面)

  • 单原子取代基按原子序数大小排序,原子序数大的在前,小的在后。同位素中,质量高的在前
  • 若两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其他原子。比较时,按原子序数排列,先比较最大的,若仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比
  • 含有双键或叁键的基团,可以认为连有两个或三个相同的原子,该原子首次出现时按正常情况处理;重复出现时,要加括号,括号后面要加点线,不能再连其他原子。(叁键>双键>单键)
  • 若参与比较顺序的原子的键不到四个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放到最后

4.名称的基本格式

构型(R、S,D、L,Z、E,顺、反)
+ 取代基(取代基位置号 + 个数 + 名称)
+ 母体(官能团位置号 + 名称)

5.命名原则和命名步骤

  • 首先要确定主链
    • 首先考虑链的长短,链长的优先
    • 最长链等长时,侧链数目多的优先
    • 若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则
      • 侧链位号小的优先
      • 各侧链碳原子数多的优先(对不同的主链编号方法,将侧链的碳原子数由少到多排列,依次从小到大比较,选先遇到较大值的那个主链编号方案)
      • 侧链分支少的优先
  • 主链确定后,要根据最低系列原则对主链进行编号

最低系列原则

取代基位号尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止

2.单环烷烃的命名

(1)R-S构型的确定

将手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,最小的基团放在离眼睛最远的地方,其他三个基团按由大到小的方向旋转,若旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(rectus);若旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型(sinister)。

(2)环状化合物顺反构型的确定

成环碳原子的单键不能自由旋转,因此,当环上带有两个或多个基团时,就会产生两种或多种立体异构体。

顺式构型:两个取代基在环的同侧

反式构型:两个取代基在环的异侧

(3)单环烷烃的命名

  1. 确定1号碳的位置及编号方向,要遵守最低系列原则
  2. 有两个或两个以上取代基时,有反轴对称性,用顺反表示;分子无反轴对称性,构型用R-S表示。
  3. 有三个或更多基团,用顺反表示构型,要用1号位的基团为参照基团,用 r-1 表示,放在名称的最前面。其他位置的取代基,需在其位号前(用短线分开)写上与1位号取代基的顺(反)位关系。

3.桥环烷烃的命名

桥环烷烃环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃。

环数 + [带数字的方括号] + 母体烃的名称

命名步骤如下

  • 根据成环碳原子数确定母体烃的名称
  • 确定环数:环数等于把化合物切开成链烃的最小切割次数(每次切断一根键)
  • 主环:碳原子数最多的环。主环以外的碳链均为桥,最长的桥主桥,其他的桥为次桥,若最长的桥有两个或多个,要选较对称地分割主环的桥为主桥。
  • 编号时,选主桥的一个桥头碳为1位号沿主环碳多的一边依次到主桥的另一个桥头碳,再编主环的另一边到起点。主环编完后,接着编主桥上的碳原子,再编次桥上的碳原子,先长后短。
  • 方括号内数字如下依次写入(各数字用圆点隔开)
    • 主桥两侧碳原子数(不包括桥头碳,先多后少)
    • 主桥的碳原子数
    • 各次桥的碳原子数(次桥碳原子数的右上方要写上环与次桥相连碳原子的位号,位号之间要用逗号隔开)

4.螺环烷烃的命名

螺环烷烃,环与环之间共用一个碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为螺原子

螺数 + [带数字的方括号] + 母体烃的名称
  • 根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称
  • 根据螺原子的个数,分为单螺、二螺、三螺等
  • 编号:编号从与端碳原子相连的小环上的邻碳开始,沿多环的边,使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。
  • 方括号内的数字:顺着环的编号顺序,写出螺原子之间的碳原子数目,用圆点隔开。

二、烯烃和炔烃的命名

1.烯基、炔基和亚基的命名

失去氢原子的碳称为基碳原子,定位为1号。从它出发,选一个含双键的最长链为烯基的主链,从1位碳开始依次编号,根据烯基主链的碳原子数称为某烯基,双键的位号写在某烯基之前。

有两个自由价的基称为亚基

2.烯烃和炔烃的系统命名

(1)单烯烃和单炔烃的系统命名

  • 含双键最长碳链为主链,按主链所含碳原子数命名为某烯
  • 从靠近双键一端编号,使双键的碳原子位号较小
  • 把双键碳原子的最小位号写在烯的名称前面。取代基所在碳原子的位号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前
  • 若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。
    • 顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子同时在双键一侧的为Z构型,在两侧的为E构型

(2)多烯烃或多炔烃的系统命名

  • 双键最多最长碳链作为主链,称为某几烯。主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始。

(3)烯炔的系统命名

  • 若分子同时含有双键和叁键,可用烯炔做词尾,给双键、叁键尽可能低的位号;如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,书写时先烯后炔

三、芳香烃的命名

1.含苯基的单环芳烃的命名

苯作为母体

苯的二元烃基取代物有三种异构体

o(ortho)
m(meta)
p(para)

苯环上有三个相同的取代基

连 vic(vicinal)三个基团处在1,2,3位
偏 unsym(unsymmetrical)三个基团处在1,2,4位
均 sum(symmetrical)三个基团处在1,3,5位

苯环上有两个或多个取代基

苯环上的编号应符合最低系列原则,当仍无法确定哪一种编号优先时,让顺序规则中较小的基团位号尽可能小

苯作为取代基

Ph- 苯基XX

2.多环芳烃的命名

多苯代酯烃

链烃分子中的被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代酯烃。

联苯型化合物

两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。

联苯型化合物的编号,从苯环和单键直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上一撇。苯环上若有取代基,编号的方向应使取代基位号尽可能小,命名时以联苯为母体。

稠环芳烃

两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲,他们的编号都是固定的

3.非苯芳烃的命名

分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃,单环非苯芳烃一般符合Hückel规则,即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。

轮烯:单双键交替出现的环状烃类化合物。 命名时,将成环碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可,也可不写括号,用短线将数字和轮烯相连。

四、烃衍生物的系统命名

1.常见官能团的词头、词尾名称

2.单官能团化合物的系统命名

官能团作为取代基

卤素、硝基、亚硝基

醚键(也可做母体):取较长的烃基作为母体,余下的碳数较少的烷氧基做取代基;若有不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基做母体

含官能团的最长链作为母体化合物

  • 选主链:含母体官能团的最长链作为母体化合物
  • 编号:按最低系列原则(即让官能团的位置号尽可能小)依次给主链碳原子编号
  • 确定构型
  • 按名称基本格式写出全名
    • 支链的位号和名称
    • 官能团所在的碳原子的位号写在某之前,并在某A与数字之间画一短线
    • 根据主链碳原子数称为某A(A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等)

酸酐,可以看作两分子羧酸失去一分子水后的生成物。

  • 若两分子羧酸相同,为单酐
  • 若两分子酸不同,为混酐
    • 命名时,简单的酸在前,复杂的在后,再加“酐”
  • 二元酸分子内失水形成环状酸酐,命名时在二元酸名称后加“酐”字

可看作羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物,命名时把羧酸名称放在前面,烃基名称放在后面,再加一个“酯”字 分子内的羟基和羧基失水,形成内酯,用“内酯”两字代替“酸”字,并标明羟基的位号

3.含多个相同官能团化合物的系统命名

  • 选主链:选含官能团最多最长链为主链
  • 编号:按最低系列原则,即让主链上所有官能团的位号尽可能小,有时需逐项比较决定编号的方向
  • 确定构型:按照确定构型的原则一一确定
  • 按名称基本格式写出全名

4.含多种官能团化合物的系统命名

含多种官能团,要查表,表中排在前面的官能团总是主官能团

5.环氧化合物和冠醚的命名

环氧化合物的命名

一个氧原子和碳链上两个相邻或非相邻的碳原子相连接而成的环形化合物称为环氧化合物。命名时用环氧作词头,写在母体烃之前,除环氧乙烷外,其他环氧化合物命名时还需要用数字标明环氧的位号,并用一短线与环氧相连。

冠醚的命名

含有多个氧的大环醚

  • 冠前面,写出环中的总原子数(碳和氧),并用一短线隔开
  • 冠字后,写出环中的氧原子数,也用一短线隔开